Paralelamente à carreira de cantor, Bing Crosby teve presença importante no cinema. De bons predicados interpretativos, atuou em cerca de sessenta películas de longa-metragem, ganhando o “Oscar” da Academia de Hollywood de melhor ator, ao protagonizar o personagem padre O´Malley , em “Going My Way” (no Brasil, O Bom Pastor de 1944). Uma vitoriosa produção dos estúdios da Paramount Pictures.
O convincente desempenho baseou-se, sem sombra de dúvidas, na longa convivência com os padres jesuítas do Colégio e Universidade Gonzaga, que frequentou na infância e juventude. O filme transformou-se em campeão de bilheteria em todo mundo entre 1944 e 1948, ganhando mais seis estatuetas: melhor ator coadjuvante, Barry Fitzgerald, filme, diretor, Leo Mc Carey, roteiro, Frank Butler e Frank Covett, música, “Swinging On A Star”, composição de James Van Heusen e Johnny Burke e história original.
Um ano após, a RKO-Radio Pictures, produziu a sequência “The Bells Of St. Mary´s” (Os Sinos de Santa Maria) com Bing contracenando ao lado da atriz sueca Ingrid Bergman e recebendo a “indicação” para o “Oscar”. Outra veio, ao protagonizar “The Country Girl” (Amar e Sofrer) de 1954, ao lado de William Holden e da então iniciante Grace Kelly, notável desempenho no papel de um alcoólatra.
A série de sete películas “Road To”, Singapure, Zanzibar, Bali, Morocco, entre 1940 e 1962, contando com a participação do comediante inglês Bob Hope e da atriz Dorothy Lamour. Os seis primeiros na Paramount e o último na United Artists, transformaram-se em deliciosas co-
médias “Road-Movies” , que carrearam milhões de dólares aos estúdios. Em 1956, Bing apareceu em “High Society” (Alta Sociedade) dos estúdios da Metro-Goldwyn-Mayer com um elenco de primeira: Grace Kelly, Frank Sinatra, John Lund, Louis Calhern e o trompetista e cantor Louis Armstrong. A trilha sonora foi preenchida com temas compostos por Cole Porter, havendo um dueto com Sinatra e a interpretação das belas “True Love” e “I Love You, Samantha”.
A última aparição nas telas deu-se em “Stagecoach” (A Última Diligência) de 1966, uma produção da 20Th Century Fox, “remake” do clássico de John Ford de 1939, célebre “western” estrelado por John Wayne. Nesta versão contando com Van Heflin, Ann-Margret e Robert Cummings.
A carreira na televisão não foi menos brilhante. Nos anos 1950 e 60, usando da experiência adquirida no rádio, comandou shows onde recebia Al Jolson, Connee Boswell, Dinah Shore, Judy Garland, Louis Armstrong (seu grande amigo), Bob Hope e o irmão caçula Bob Crosby , um band leader de destaque.
A partir da metade dos anos 1960, diminuiu o ritmo de trabalho, continuando porém, a gravar com regularidade e fazendo ocasionais aparições na televisão, em shows ao lado do compositor e cantor Johnny Mercer e do amigo Frank Sinatra, que se tornou cantor, fortemente influenciado por ele.
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