A vida afetiva de Frank Sinatra, foi intensa e, às vezes, tumultuada. Filho único, criado com severidade pela mãe Dolly, casou-se com a namorada da adolescência Nancy Barbato a 4 de fevereiro de 1939. Ela, descendente de família italiana e católica como Frank. Após a lua-de-mel por cidades da Carolina do Norte, vão residir na Garfield Avenue em Jersey City, cidade próxima de Hoboken. O aluguel de 42 dólares mensais, Nancy ajudava a pagar com o que ganhava como secretária, enquanto Frank atuava como “crooner” da banda de Bill Henry no restaurante Rustic Cabin, a 25 dólares semanais.
Em junho desse mesmo ano, quando foi contratado pelo band leader Harry James, a jovem esposa o acompanhava nas apresentações “onenighters” em cidades do país. Seis meses depois, já na orquestra do trombonista Tommy Dorsey, de grande popularidade, as viagens se intensificaram, obrigando Nancy, grávida, a ficar em casa. A 8 de junho de 1940, nasce Nancy Sandra a primogênita do casal, época de grande ascensão do jovem cantor em brilhantes atuações com Dorsey. Pelo ano de 1942, Sinatra era considerado o melhor cantor de big bands e começava a pensar em se tornar independente.
Foi o que aconteceu a partir de setembro desse ano ao se desligar de Dorsey. Ídolo das “bobby-soxers” (adolescentes), suas apresentações públicas causavam ondas de histeria. Um grau de popularidade jamais atingido por outro cantor popular e ganhando muito dinheiro. A 10 de janeiro de 1944, nasce Franklin Emanuel Wayne Sinatra (Frank Sinatra Junior), coincidindo com o início das gravações na Columbia Records que o levariam ao topo das paradas de sucesso como campeão de vendas de discos. Paralelamente, Hollywood o acolhe, com uma série de aparições na tela. Aquele jovem magricela, simpático e de aveludada voz, começava a ser conhecido através do cinema, então o grande veículo para alcançar a fama em todo mundo.
Até a primeira metade dos anos 1940, enquanto a carreira ia “de vento em popa”, a vida conjugal dava os primeiros sinais de abalo. Corriam rumores, que Frank havia se envolvido com as belas estrelas Lana Turner e Marilyn Maxwell. Na tentativa de contornar os boatos, leva a mulher e os filhos de Jersey City para uma mansão em Hollywood. Compromissos de filmagem, shows, gravações e constantes viagens, tornavam Sinatra um marido e pai cada vez mais ausentes. Em outubro de 1946, anuncia-se que o casal está separado. Dois dias antes ele dançara em uma recepção em Palm Springs com uma linda mulher que estava acompanhando o milionário Howard Hughes e se chamada Ava Gardner. Com seguidas crises, separações e reconciliações, o relacionamento foi se deteriorando. Em 1949, quando da pré-estreia da película “Um Dia Em Nova York” (On The Town), no Radio City Music Hall, Sinatra reencontra Ava Gardner. O envolvimento de ambos, destruiu definitivamente o casamento. Frank Sinatra e Ava Gardner, um amor à primeira vista! Em um dos períodos de reconciliação, nasceu a terceira filha, Cristina em 20 de junho de 1948. Nem esse importante fato conseguiu manter uma união já abalada pelo relacionamento com belas estrelas do cinema.
De fortes convicções católicas, Nancy não concedeu o divórcio. Esperava que o marido, passada a turbulência, voltasse para ela e os filhos. Isso jamais aconteceu. A avassaladora paixão pela belíssima Ava, tornou a situação irreversível. Resignada, Nancy acabaria por conceder a separação, consumada a 30 de outubro de 1951, na Corte de Santa Monica na Califórnia. Frank, que já vivia com Ava há algum tempo, uniu-se a ela numa cerimônia, na casa do amigo Lester Sachs na cidade de Philadelphia a 7 de novembro de 1951. Um relacionamento tumultuado, que o levaria aos mais baixos níveis de popularidade junto ao público.
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