Após o enorme desgaste emocional causado pelo tumultuado relacionamento com Ava Gardner, Sinatra, ao reencontrar o caminho da carreira como cantor e ator cinematográfico, manteve-se solteiro até 1966. Foram 14 anos de ascendência artística, fazendo em média 2 filmes por ano, gravações de grande qualidade na Capitol Records e posteriormente na de sua propriedade a Reprise Records. Nesse período, envolveu-se emocionalmente com várias mulheres. Ameaçou casar-se com Julie Prowse e Lauren Bacall mas, na “hora h”, desistiu.
Nos jornais de julho de 1966, a atriz Maureen O´Sullivan anunciava o casamento de sua filha Mia Farrow com o cantor Frank Sinatra. Incredulidade e surpresa nos meios artísticos. Sinatra de 50 anos, Mia de 21. Uma diferença de 29 anos. O pai, John Farrow diretor de cinema fora amigo dele nos áureos tempos de farra. Seu amigo Dean Martin, na ocasião declarou com grande sarcasmo: “O uísque que bebo é mais velho que a noiva”. A união consumou-se a 19 de julho desse ano, em uma cerimônia de cinco minutos no Sand´s Hotel de Las Vegas e terminou 16 meses depois. Mia não aguentou o “pique” de vida do marido, no auge da fama e do poder, com intermináveis partidas de golfe e noitadas em Las Vegas. Mesmo com a insistência de Sinatra, ela não quis abandonar a carreira cinematográfica. Uma grande frustração para ele, que sonhava ter uma esposa dona-de-casa 24 horas à disposição.
Seguiram-se outros “casos” com Jacqueline Bisset, Angie Dickinson (atrizes) e Jacqueline Kennedy, enquanto trabalhava e se divertia com os amigos da “Rat Pack”(Súcia de Ratos), até o início de 1976, quando começou a sair com uma velha amiga, Barbara Marx de 46 anos e ex-esposa de Zeppo Marx, um dos famosos irmãos Marx. A cerimônia de casamento deu-se a 10 de outubro, em uma capela da cidade de Palm Springs-California. Como presente de núpcias, a noiva ganhou um anel avaliado em 300 mil dólares. Uma solenidade para 130 convidados, entre eles, o ex-vice presidente da América do Norte Spiro Agnew, os atores Gregory Peck e Kirk Douglas e o amigão Sammy Davis Jr.
Barbara, linda mulher e muita classe, adorava a vida nômade do marido, acompanhando-o nas “tournês” pelo mundo (ela esteve com ele duas vezes no Brasil) e fazia questão de mostrar que o astro da casa era ele. Barbara devotou a vida á Frank. Onde ele ia, lá estava ela.
Quando a saúde de Frank começou a falhar, Barbara cuidou dele com desvelo. Companheira de todas as horas, a seu lado até a morte ocorrida às 22:50 do dia 14 de maio de 1998, no Cedar Sinai Medical Center de Los Angeles-California, aos 82 anos de idade, vitimado por um ataque cardíaco. Após a morte do marido dedicou-se a manter The National Society For The Prevention Of Cruelty To Children, que Sinatra fundara. Belo exemplo de solidariedade às crianças desamparadas. Barbara Marx Sinatra, faleceu no dia 25 de julho de 2017, em Rancho Mirage-California aos 90 anos.
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