Nenhum ser humano é uma ilha, diz o velho ditado. Frank Sinatra também nunca foi.Embora tenha passado uma infância solitária, soube através da carreira, cultivar amizades e amigos fiéis por toda vida. Na adolescência, quando começou a cantar no conjunto vocal “The Hoboken Four”, tornou-se amigo de seus companheiros que, como ele, eram descendentes de italianos. Depois de se tornar nacionalmente conhecido como cantor, começou a cultivar amizades com pessoas que ocupavam altos cargos, inclusive com presidentes da América do Norte. O interesse pela política nasceu por influência da mãe Dolly, mulher de personalidade e determinação e integrante do Partido Democrata da cidade. O primeiro emprego do filho como cantor do restaurante RusticCabin na cidade de Inglewood-New Jersey, foi conseguido por influência da mãe junto aos membros do partido.
Na carreira solo, já Democrata de longa data, apoiou vigorosamente a campanha para a quarta eleição do então presidente Franklyn Delano Roosevelt. Recebido pessoalmente por Roosevelt, participou de comícios que culminaram com a vitória do candidato Democrata em novembro de 1944. Mais tarde, passou a contar com a amizade da esposa do presidente, a dinâmica e progressistaEleanor Roosevelt.
Em 1952 e 1956, participou da campanha do candidato Adlai Stevenson. Nas duas tentativas Stevenson saiu derrotado; Sinatra, no entanto, continuou fiel aos ideais Democratas. Nas eleições de 1960, encantou-se com a candidatura do jovem senador por Massachusets, John Fitzgerald Kennedy, apresentado a ele pelo ator e amigo Peter Lawford (membro do Rat Pack), casado com Patricia, irmã de Kennedy. Engajado na campanha, fez inúmeros shows para o partido, inclusive o realizado em Newark-New Jersey, onde cantou para mais de 40.000 pessoas presentes.
Eleito a 8 de novembro de 1960, Kennedy deu a Sinatra a honra de organizar o baile da posse, angariando para os cofres Democratas a soma de um milhão de dólares. A partir daí, a amizade entre ambos era grande e intensa. Porém, alguns membros de “staff” presidencial não viam com bons olhos essa amizade. Não concordavam com a presença de um representante do “show business” na Casa Branca. Quem mais trabalhava para afastar Sinatra do presidente, era o irmão Robert Kennedy, argumentando que a aproximação não era positiva para o governo. Pesaram na decisão, insinuações acerca da vida por demais liberal do cantor e supostas ligações com os chefões do submundo da contravenção, (leia-se Mafia). Essa atitude deixou Sinatra profundamente ressentido e magoado com os Kennedy.
O troco veio em 1968, quando Sinatra apoiou ostensivamente o candidato Republicano Richard Nixon. Reeleito em 1972, Nixon sempre recebia Sinatra com atenção e cordialidade. Após a renúncia de Nixon, devido ao escândalo de Watergate, tomou posse Gerald Ford que, igualmente, manteve contatos com o cantor, convidando-o às recepções na Casa Branca.
Em 1980, eleito presidente Ronald Reagan, Sinatra continuou a ter livre acesso ao supremo mandatário. Reagan e Sinatra já eram velhos amigos desde os anos 1940, quando atuavam como atores em Hollywood. Nancy Reagan, a esposa do presidente, ela atriz, também. Em sinal de amizade, em 1985 Reagan concedeu a ele a mais alta condecoração civil – a Medalha Presi- dencial da Liberdade. Outro presidente com o qual Sinatra manteve bom relacionamento, foi George Bush, pai do também posterior presidente George Walker Bush.
Durante a excitante e movimentada existência, Frank Sinatra além de todas as honrarias recebidas pela atividade artística, foi amigo de presidentes e outras destacadas personalidades. A princesa Grace de Monaco, o general De Gaule, o barão Guy de Rothschild e a rainha da Inglaterra Margaret, são algumas famosas e destacadas personalidades que tinham Sinatra como amigo. Frank Sinatra – um homem do mundo!
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