Nascido na cidade interiorana em São Joaquim da Barra, no Estado de São Paulo, em 22 de outubro de 1936, filho de Amadeo Boldrin e Alzira Machado Boldrin, desde cedo o jovenzinho já demonstrava aptidão para a música, para as letras, como apresentador, cantor e compositor. Logo cedo aprendeu a tocar viola caipira e seguidamente praticou todas essas qualificações pessoais demonstrando larga cultura. Aos doze anos começou uma empreitada musical com seu irmão, formando a dupla "Boy e Formiga", que era bem sucedida na rádio difusora da cidade. Aos dezesseis anos, incentivado pelo pai, para se aprofundar na carreira foi para a capital paulista de carona em um caminhão. Lá chegando, antes de emplacar na carreira de cantor, foi sapateiro, frentista, carregador, garçom e ajudante de farmacêutico, como meios de sobrevivência.
Aos dezoito anos prestou serviço militar no Exército, em Quitaúna. Teve uma grande experiência como ator de teleteatro da TV Tupi, entre o final da década de 1950 e começo do ano de 1960, ao lado de Lima Duarte, Laura Cardoso, Dionísio Azevedo e outros. O livro "A TV antes do VT" mostra várias de suas passagens na emissora, em fotos das gravações dos programas da TV Tupi, quando não havia videoteipe. Entre as décadas de 1960 e 1980, atuou em aproximadamente trinta novelas da emissoras Record, Tupi e Bandeirantes. Nos anos que se seguiram dedicou-se totalmente à atividade musical, debutando na música em 1960, como participante do disco de sua futura esposa, Lourdinha Pereira, que se tornou sua produtora. Em 1974 lançou seu primeiro disco solo, "O Cantadô", pela Continental. Como apresentador de televisão, na década de 1980, esteve à frente dos programas Som Brasil, na TV Globo, Empório Brasileiro na TV Bandeirantes e Empório Brasil no SBT. Seu ultimo trabalho como apresentador foi no programa Sr. Brasil, pela TV Cultura de São Paulo, com pleno sucesso aos domingos, logo cedo, com muita audiência tanto na plateia como no circuito da rede de televisão.
0 prêmio de melhor ator coadjuvante no Festival de Brasília, lhe foi concedido por sua atuação como Pedro Melo, também em O Tronco, no ano de 1990, filme baseado no romance homônimo do escritor goiano Bernardo Élis. No espaço da televisão, atuou com muita disposição pois sem dúvida alguma foi um dos maiores divulgadores da música sertaneja brasileira. Em agosto de 1981 estreou o programa Som Brasil, na TV Globo, com o objetivo de divulgar a música brasileira de inspiração regional. Nesse programa contava "causos", dançava e exibia peças teatrais e pequenos documentários e muitas outras apresentações de sua iniciativa pessoal. Tinha especial atenção ao contar os causos pois retratava os assuntos originais da cidade natal e região, os quais sempre procurava evidenciar a realidade dos temas de grande profundidade do povo caipira.
Mas o destaque eram as atrações musicais, cujo repertório incluía músicas de cantores e compositores que tinham como fonte a cultura popular, sua maior paixão. Deixou o programa em 1984, mas levou a ideia a outros programas apresentados por ele, Empório Brasileiro, Empório Brasil e Sr. Brasil, todos com grande e pleno sucesso. No ano de 2010, foi tema do desfile da escola de samba Pérola Negra, no carnaval de São Paulo, com o enredo "Vamos tirar o Brasil da gaveta", tendo como ponto central o seu empenho em ressaltar a cultura nacional, como sempre a sua principal realização musical nessa arte, advinda das suas origens interioranas.
No ano de 2022, a TV Cultura homenageou-o pelos seus 85 anos de vida com a exibição do documentário "Eu, A Viola e Deus", dirigido por João Batista de Andrade. Foi também casado com a produtora e cenógrafa Patricia Maia Boldrin, de 2004 a 2022, e que teve bastante participação na sua carreira. Participou de inú-meros filmes e, dentre os cinco, destacam-se “Os Miseráveis”, “Ele, o Boto”, “O Filme da Minha Vida”, entre outros. Na televisão atuou em 37 programas, mas obteve mais destaque na “A Muralha”, “Os Imigrantes, “Quero Viver. Como apresentador liderou “Som Brasil”, “Empório Brasil”, “Sr. Brasil”, tendo mais prestígio nestes dentro os cinco. Foi escritor e lançou as obras: “Caderno de Músicas - Vamos Tirar o Brasil da Gave-ta”, “Empório Brasil”, “Proseando – Causos do Brasil”, “História de Contar o Brasil” e “Palco Brasil”. Da discografia lançada no total de cinquenta e seis, destacaram-se a “ Lambendo a Colher”, “Porta Retrato” e “O Contadô”. Faleceu em 09 de novembro de 2022, aos 86 anos, em decorrência de insuficiência respiratória e renal.
O velório foi realizado na Assembleia Legislativa do Estado de São Paulo e o sepultamento no Cemitério Gethsêmani, na capital paulista. Seu último trabalho, foi o programa Sr. Brasil, na TV Cultura, apresentado por ele durante dezessete anos, com invulgar sucesso. Sem dúvida alguma, Rolando Boldrin com seu jeito simples e cativante liderou boa parte da cultura paulista pois se referiu com as figuras mais envolventes do interior do Brasil, mercê de uma ligação direta com as referências participativas da vida do povo brasileiro.